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Nucleophilic and electrophilic addition | 亲核加成 VS 亲电加成

Updated: Mar 10, 2019

亲核加成 VS 亲电加成

主要介绍两种加成反应的区别以及在有机化学里面,哪些结构和官能团发生哪一种反应。


进攻试剂的区别

亲核加成 (nucleophilic addition):既然是亲核,就说明进攻试剂本身电子多、电子云密度高,如此才可以“亲近带正电的核”。常见的亲核试剂是一些电负性高和有孤对电子的基团或者原子,比如CN-。

亲电加成(electrophilic addition):既然是亲电,就说明进攻试剂本身缺少电子,如此才可以“亲近电子”。常见的亲电试剂有H+。


底物的区别

亲电加成的底物一般含有碳碳双键(C=C)。这是因为C=C的电子云密度高,而且向外暴露态势突出,因而遮蔽分子使其不易受到亲核试剂的进攻,相反有利于亲电试剂的进攻。

亲核加成的底物一般含有碳氧双键(C=O)或者碳氮三键(C三N)。因为氧和氮的电负性高,电子云偏向氧和氮,使得碳原子显电正性,从而具有核的性质,有利于亲核试剂的进攻。


经典反应及机理



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